张岱的这些喜好要花费大量的银子，他除了在京畿附近买地、在北京开酒楼以外，他还经营了一个戏班子靠唱戏赚钱。
早在万历末年，张岱就意识到戏曲这门手艺正在快速发展，他或许能说自己知道其中法度，但也不是每个人都能认同。
苏州的昆曲，旋律优美，形式精妙，已走出如绍兴戏这类地方戏曲的格局，走向通俗化以求得到大明天南海北老百姓的认可。张岱虽然雅好丝竹之声，但也深知剧本和伶人才是戏好的根本所在。因此他特地从苏州请昆曲高手来京城排戏。
张岱全家都喜欢听戏，他的伯父叔叔们各自都养活了一个戏班。随着家里的伶人、女伶年岁渐长，学艺日精，乃至凋零，由新人取而代之。张岱把他们都带到京城教授当地的新人们唱戏。
调教唱戏之道自然是不可胜数。张家的戏班教女伶唱戏时，从来都不从表演入手，反倒是教她们琵琶、箫管、鼓吹等各种乐器，然后教唱歌，最后再教舞蹈。
一个好女伶是很难培养的，刚开始演出时，若是有门道甚精的师傅在座听戏，有的女伶会呆在台上，吓得唱不出来。她们将这种经验称之为“过剑门”。
在张岱少年时，他爹张耀芳找来一班女伶，在西湖边刚搭好的楼船表演，结果刮起暴风，掀起大浪，舞台就在观众的眼前被毁掉。但是，戏班不想放弃亮相的机会，加上观众在旁喝彩，伶人们终能克服戏台的问题和内心的恐惧，粉墨登场。只有像张家这种富贵人家才有能力演成套的戏码，让各方名家品评师傅教戏的功力，也让不同的戏班之间保持伶人的流动。
张岱有个朋友叫彭天锡，他家住绍兴北边，与张岱相识多年。彭天锡跟其他爱看戏的文人雅士一样，既精于品评、出钱赞助，也演戏、教戏、爱看戏。张岱写过一篇文章称赞彭天锡，说他唱戏、导戏的功力妙绝天下。
彭天锡的规矩很简单：他从不按自己的意思修改本子；为了准备演出，他会不计代价，把整个戏班请到家里排练，排练一次就要花个十两银子。
几年下来，彭天锡不断增加自己会唱的剧目，他可以在张岱家里唱个五六十折戏而不重复。彭天锡自己本身爱唱戏，尤其擅长演奸雄和丑角，刻画佞幸入木三分，无人能及。真给观众一种“腹中有剑，笑里有刀，鬼气杀机，阴森可畏”的感觉。
张岱认为，彭天锡天性深刻，胸怀丘壑，灵活机变又浑身是劲，唯有借着演戏才能完全展现。彭天锡的表演精妙，张岱甚至称赞为前人所未见，可传之不朽的作品。
也就是因为这个原因，张岱邀请彭天锡来京城与他共同创业，做一个名垂青史的戏班。
张岱跟好友冯铨借巨资修盖了一座超大戏院，第一次开场就上演了多达四十人扮演的《目连》戏码，讲的是佛门弟子目连入地狱救母的故事。
这出戏连演三天三夜，戏台周围置有数百个座位：戏子使出浑身解数，在台上献技，度索舞绳，翻桌翻梯，蹬坛蹬臼，跳索跳圈，窜火吞剑。
下地狱的段落栩栩如生：从牛头马面、夜叉罗刹等鬼怪，到锯磨鼎镬的拷打，活脱脱是一幅吴道子的《地狱变相》。
观看的百姓无不惴惴不安，摇曳灯火下，个个面无人色。最后，观众与戏子的呐喊惊动了巡城御史杨涟，以为白莲教要在京师造反，杨涟亲自来探查，才发现是戏班子唱戏，这才安下心来。
因为《目连》这场戏，张岱一下子就在北京火了，无数的达官贵人花钱来买票观看，不出几月，张岱就收回了投资的本钱，还钱给冯铨。
魏忠贤和刘若愚每次给皇帝准备戏班进大内做表演，都提前询问了张岱的意见。
张岱组织戏班的时候，自己的业余爱好也没有放下，琴棋书画的赏玩品鉴从来没停过。
这样的一个花花公子，皇帝是不打算让他跟着茅元仪去朝鲜添乱。除了张岱生性好玩的特点之外，朱由校还有一个疑虑，那就是张岱的叔叔张联芳有问题。
张联芳是朝廷官员，也是江南的大收藏家。官场锱铢必较，尔虞我诈，而艺品的世界亦是如此。精明的买家能赚到钱，而有才能的艺术家也能致富。同时，高明的骗徒和伪造者日益猖獗，而眼光独到又能诚实